Stattdessen zog er nach New York City und tauchte sofort in die aufkeimende Jazzszene der Stadt ein. Fünf Monate später wurde Redman zum Gewinner des prestigeträchtigen Thelonious Monk International Saxophone Competition ernannt.
Seitdem hat Redman mit einer Vielzahl von Jazzgrößen zusammengearbeitet und gespielt, mehr als zwanzig Alben veröffentlicht (Warner & Nonesuch) und in Kritiker- und Leserumfragen von DownBeat, Jazz Times, The Village Voice und Rolling Stone höchste Auszeichnungen erhalten.