Über rund 400 Jahre hinweg, vom 16. Jahrhundert bis zum beginnenden 20. Jahrhundert, durchstreift Orlando die Zeit und altert dabei kaum. Aus dem unbeholfenen Dichter wird schließlich eine erfolgreiche, alleinerziehende, autofahrende Schriftstellerin. Die Heldin von Orlando erforscht die farbige, chaotische Welt einer weiblichen Nomadin: die an kein Geschlecht, an kein Jahrhundert oder Verkleidung gebundene Frau.
Virginia Woolf widmete ihrer Geliebten Victoria Sackville-West 1928 diese „Biografie“. Sie demontiert in Orlando scheinbar Unverrückbares: Stand, Status, Geschlecht und Geschichtsschreibung, Macht, Posen und Konventionen. Dabei ist Orlando eines von Virginia Woolfs fiktionalen Experimenten, das vielleicht das größte Potential einer szenischen Umsetzung bietet.